Он - носитель воинского чина русской армии, которому довелось служить во время "бессмысленного и беспощадного", что коренным образом повлияло на его судьбу. А все его братья и сестры... умерли во младенчестве.

Ясное. Браво!

Он - матрос с корабля морских разбойников. Его цель - исполнить последнюю волю умершего капитана: доставить некий портрет по известному адресу. А его брат. согласно песне, - океан.

Немного подожду, и дам ответ. Если отгадки не найдется. Подсказка - в поисках автора вспомните о бочке с вином с загадочной надписью.

Подождем Катю. Если нет - после обеда отвечу.

— Ребята, — сказал Гарвей, — не все сделано. Капитан не захотел умереть бродягой — есть завещание. Оно лежало у него под замком в ящике, где сушился табак. <…>
«Портрет, который я запечатываю вместе с этой бумагой, прошу кого-нибудь из вас доставить по адресу. В этом моя главная и единственная к вам просьба». <…>
Аян подошел к борту и сдержанно кивнул головой.
— Кто? — по инерции произнес Гарвей сравнительно тихим голосом. — Ай, ты?
— Я. <…>
— Я приду, — сказал он, посылая улыбку северу. — Приду! У меня есть песня — моя песня.
И он тронулся к заселенным местам, напевая вполголоса:
Свет не клином сошелся на одном корабле:
Дай, хозяин, расчет!..
Кой-чему я учен в парусах и руле,
Как в звездах — звездочет!
С детства клипер, и шхуна, и стройный фрегат
На волне колыхали меня;
Я родня океану — он старший мой брат.
А игрушки мои — русленя!..

Александр Грин “Пролив бурь»